La “Cadillac Automobile Company” fue fundada en el 1902 en lo que fuese la “Henry Ford Company”. William H. Murphy y Lemuel W. Bowen, quienes habían financiado el primer esfuerzo de Ford de fabricar un auto, acudieron a donde Henry Martín Leland para que evaluara la compañía en quiebra para efectos de efectuar una liquidación. Leland era la selección idónea ya que su experiencia había sido en la manufactura de productos de precisión, herramientas, equipos y diseño de motores.

En el acuerdo firmado con Henry Ford al  abandonar la firma se había acordado que la nueva empresa no podía utilizar el nombre Ford, por lo que el nuevo grupo decidió utilizar el nombre del explorador francés que había descubierto Detroit en el siglo 18, Le Sieur Antoine de la Mothe Cadillac.. Los primeros Cadillac aparecieron para el 1903 y eran unos compactos de estilo “runabout”, propulsados por el motor diseñado por el propio leland y Falconer, un diseño horizontal que se ubicaba debajo del compartimiento del pasajero.

La anterior empresa de Leland se había distinguido por su increíble precisión y adherencia a los más estrictos niveles de construcción. Esa reputación de Leland se traspaso a los Leland Cadillac, que eran unos vehículos meticulosamente concebidos y hermosamente ejecutados, vehículos de la más alta calidad y con un precio de acuerdo a la misma.

El primer auto cerrado fue llamado el Osceola fue construido en el 1905 en un chasis de un solo cilindro. Por años el Osceola fue el método de transportación oficial de H.M. (Henry Martín) y a Leland de seguro le gusto el diseño de la carrocería que hizo Fisher por que en el 1906 el modelo “H” fue el primer Cadillac que se produjese en serie en su estilo de Cupé de dos puertas. El estilo del Modelo H aun conservaba mucho de los diseños de los carruajes arrastrados por caballos, aparentemente un proceso calculado en la transición para la mentalidad del cliente potencial. Un auto cerrado como el Modelo H era sumamente raro en la era que precedió el llamado “safety glass” (vidrio laminado de seguridad), ya que la norma era utilizar vidrio solamente en el parabrisas y una capota de lona con ventanas removibles del mismo material eran la norma de la época.

El Modelo H, también se ofreció en versiones “touring” y “runabout”, y utilizaba un motor de 4 cilindros de 300 pulgadas cúbicas, con un diseño de tapa de bloque estilo “L”, estaba designado con unos 30 caballos de fuerza y utilizaba una transmisión de tipo planetario de tres velocidades con frenos en las ruedas traseras. Sus focos fueron construidos en bronce y el nombre Cadillac propiamente grabado en los mismos.

El “H” media 102 pulgadas de largo entre eje y eje y como suspensión utilizaba una sopanda en diseño elíptico de ¾ de pulgada de ancho. El diseño de la cabina era tan alto, que aun utilizando aros de 34 pulgadas de diámetro, este lucia muy parecido a los denominados “horseless carriages”.